До высадки европейцев на утёсе жили аборигены из клана Биррабиррагал (Birrabirragal), входящего в прибрежное племя Даруг (Darug). Вскоре после прибытия первого корабля в 1788 г. британцы установили на вершине скалы сигнальную станцию. Она должна была оповещать колонию о приближении какого-либо судна. После получения сигнала корабли, базирующиеся у входа в Порт-Джексон, должны были направлять прибывающие судна по безопасному пути в Сиднейскую бухту.

В 1871 г., через год после официального вывода имперских войск, территория вокруг утёса превратилась в военную базу. Здесь базировался артиллерийский гарнизон, обеспечивавший огневую защиту побережья. С 1982 г. утёс Гэп стал частью Национального парка (Sydney Harbour National Park), а с 1990 г. сюда открыли доступ для всех желающих.

31 мая 1857 г. из Англии отправился парусный корабль «Данбар» (Dunbar), с 63 пассажирами и 59 членами экипажа на борту. Управлял судном капитан Джеймс Грин (James Green). 20 августа он с наступлением темноты приблизился к Ботани Бей (Botany Bay). Начался шторм, и в условиях плохой видимости капитан неправильно рассчитал вход в гавань. «Данбар» сел на скалистые выступы у подножия утёса Гэп. На следующий день, когда шторм улёгся, на берегу собралась толпа, наблюдавшая за трупами, которые выносились волнами прибоя. Многие погибшие были без одежды, а некоторых успели обглодать акулы. Похороны жертв крушения «Данбара» стали самой длинной процессией в истории Сиднея. Неопознанные трупы были похоронены в братской могиле на кладбище Кампердаун (Camperdown). Выжить в той трагедии удалось лишь одному молодому моряку, которого звали Джеймс Джонсон (James Johnson).

Утёс Гэп имеет печальную известность «излюбленного» места самоубийц. Так же, как, например, в Beachy Head (Англия), высокие скалы привлекают тех, кто решил покончить с жизнью. С 2008 по 2011 годы правительство приняло ряд мер, чтобы предотвращать самоубийства. В частности, здесь установлены камеры видеонаблюдения, информационныце щиты, а также построены будки телефонной сети Lifeline, из которых можно пообщаться с психологом.

В 2009 г. ветеран Второй мировой войны Дон Ричи (Don Ritchie) был награждён медалью (Medal of the Order of Australia) за предотвращение самоубийств. С 1964г он спас жизни 164 человек. Увидев, что кто-либо решил совершить акт суицида, он подходил, старался завести беседу, приглашал на чашку чая. Дон Ричи умер в мае 2012 г. Жители города дали ему прозвище «Ангел утёса Гэп». Тур в Австралию